Anno1701 und Left4Dead hab ich selbst. Meine Erfahrung:
L4D ist ein Steam-Game, Steam ist dafür unentbehrlich d.h. es existiert eine Verknüpfung mit einem Account, von dem das auch nicht herausgelöst werden kann. Deswegen wär ich schon allein wegen dem gebrauchten Verkauf skeptisch (außer du kaufst einen Steam Account bei dem die Games alle dabei sind).
Das Game kannst, wie bei Steam üblich, auch immer nur von 1 Kiste gleichzeitig verwenden. Dies gilt zumindest für den Online Modus, offline macht L4D aber eh nicht viel Sinn. Wie's mit Cracks o.ä. aussieht kann ich dir nicht sagen.
Zum Kauf vielleicht noch:
Ich hab' mir L4D relativ bald nach Release bei einem Weekend-Deal von Steam um 20 Euro geholt. Vielleicht wird's ja bei L4D2 sowas auch geben und du bekommst evtl. das 2er um nicht viel mehr als das 1er.
Anno1701 macht weniger Probleme schon allein weil's in erster Linie ein Solo-Game ist. Registrierung/Verknüpfung mit einem Online-Account musst du hier nicht durchführen, installier- und benutzbar ist es auf so vielen Kisten wie du willst, man braucht offiziell aber immer die DVD zum spielen, d.h. LAN/Online-Spiel mit nur einem Exemplar ist nicht vorgesehen.
Mit einem aktuellen Daemon Tools und einem guten Image kannst du aber auch problemlos im LAN spielen.
Kleine Randnotiz: Wenn man das Game auf Win7 installieren will, muss man auch eine neue Version den Kopierschutzes Tages besorgen und extra installieren weil die alte Version offenbar mit Win7 nicht zurecht kommt.
Für DoW2 ist afaik auch Steam verpflichtend. D.h. solo gleichzeitig auf mehreren Kisten wird gehen, online nicht.
Left4Dead hats vor kurzem um 7,49 bei Steam gegeben, und um gute 20 Euro ein 4er Pack mit 3 Lizenzen zum giften. Schade, dass dus verpasst hast.
Ich hab auch was gegen DRM, aber wenn sies so billig hergeben, gehts in Ordnung. Vollpreisspiele kauf ich dort nicht.
Kann leider nur zu L4D was sagen: Habe es mir jetzt auch, wie Wolfibolfi schon sagte, es bei der Aktion geholt. Hat sich echt gelohnt um den Preis, auch wenn es dumm ist, da es ohne STEAM nicht geht. Also gebraucht wirst es kaum bekommen 
Ich an deiner Stelle würde, zumindest bei L4D einfach wieder auf eine Aktion warten. Gab jetzt bei Steam ja eine Woche lang echt gute Aktionen, und JEDES Jahr gab es jetzt nach Weihnachten, meist um Silvester herum, wieder bei STEAM einen "Abverkauf", bei dem so gut wie alle Spiele reduziert waren, teilweise auch ganz neue Spiele. Machte dann immer Großeinkauf Hoffe, das Jahr wird es wieder Aktion geben 
GTA 4, Left 4 Dead und Dawn of War 2 werden immer als Steamservices verkauft: nicht uebertragbare lizenz die dir erlaubt das Spiel so lange zu installieren/spielen, solange Valve es anbietet. Wie lange das ist, ist nicht definiert.
Fallout 3 wird sowohl servicegebunden verkauft (z.b. steam, impulse etc), als auch als box im Geschaeft. Letztere installiert Securom, welches dann aber soweit ich weiss "nur" dvd check macht. In jedem Fall bist du an Microsoft's "Games for Windows Live" gebunden. Ob GfWL spiele uebertragbar sind weiss ich leider nicht.
Ueber Anno 1701 weiss ich nichts, aber der Nachfolger wird nur in form eines 3-installationen pack verkauft. Bei Stranglehold und den Siedlern hab ich leider keine Informationen.
Eine positive Entwicklung ist, das Services wie Steam oder Impulse zusaetzliche DRM in Spielen jetzt auf ihren Shopseiten angeben. Das ist meistens nicht sehr ausfuehrlich und mehrdeutig ("5 concurrent activations"), aber wenn bei einem spiel gar nichts steht, dann kannst du davon ausgehen, dass da nichts ist.
Wie Wolfibolfi sehe ich DRM vor allem als eine Wertfrage. Wenn man weniger verkauft ist das fuer mich ok. Es ist mir halt nur weniger wert.
BTW, ich habe jedes der Spiele in deiner Liste in den letzten 6 Monaten schon einmal fuer 10-20 Euro im Angebot gesehen. Fuer Fallout 3 gibt es erst seit ein paar Woche die "Game of the year" Edition, die enthaelt alle Addons, was ziemlich viel zusaetzlicher Inhalt ist. Und sogar die war vor kurzem schon mal fuer ein Wochenende bei play.com fuer 25 Euro zu haben. Sprich: Der fruehe Vogel faengt den Wurm, aber der spaete Vogel spielt Dawn of War 2 fuer 12 Euro.
Tip: Bei http://savygamer.co.uk/ kann man ein feed fuer PC spiele abbonieren. Da einfach die Spiele herausfiltern, die einen interessieren (z..b mit yahoo pipes). Und dann einfach warten bis der RSS reader sich meldet.
